Jesse se narodil v Calgary, odkud ho jeho hráčská kariéra zavedla po týmech celé Severní Ameriky. S hokejem začal na severozápadě USA, v týmu AAA Flames, odkud později přestoupil do Camrose Kodiaks v lize AJHL. Získal stipendium a nastoupil na Merrimack College (Hockey East). Po získání bakalářského titulu hrál několik let profesionální hokej v AHL (Hamilton Bulldogs) a ECHL (Reading Royals, San Francisco Bulls a Trenton Titans).
Trenérskou kariéru začal v roce 2015. Rád pomáhá mladým sportovcům vystupovat z vlastní komfortní zóny a dosahovat svého maximálního potenciálu.