Ryan má zkušenosti s trénováním na všech úrovních, včetně Bantam, Minor a Major Midget AAA, jakož i Junior A. Dvakrát získal ocenění CRAA jako trenér roku. Ryan má také praxi z Western Hokey League, kde působil jako regionální skaut týmu Regina Pats. Jeho poslední úspěch pochází z kanadské ligy ženského hokeje CWHL. Působil jako hlavní trenér týmu Calgary Inferno, vítěze Clarkson Cupu.
V současné době nadále pracuje v oblasti profesionálního ženského hokeje jako hlavní trenér profesionálních hráčů z Calgary, kteří v rámci turné po zemi propagují hokej. Ryan založil společnost P3 Sports Inc., která má trenérům a hráčům pomoci díky systému na podporu pozitivních zkušeností v rámci hokeje.